Фамилия Иваннушкина — редкий случай, когда женская форма закрепилась в документах раньше мужской. В списках XIX века мужской вариант Иваннушкин почти не встречается, а Иваннушкина есть, и это не ошибка писаря, а особенность бытования фамилии в определённых регионах. Обычно такую форму давали вдове или незамужней дочери при переписи, и она становилась наследственной.

Основа фамилии — имя Иван, самое распространённое на Руси. Но здесь не простой суффикс -ов или -ин, а цепочка уменьшительных суффиксов: Иван → Иваннушка (ласкательная форма с двойным -нн-). В говорах центральной России и Поволжья так называли младшего сына, любимого внука или просто ребёнка, которого хотели выделить особой нежностью. Суффикс -ушк- в русских фамилиях встречается редко — он чаще остаётся в прозвищах, а не в родовых именованиях.

По модели образования фамилия принадлежит к «матронимическим» — тем, что пошли от женского прозвища или имени матери. В крестьянской среде, если женщина оставалась главой двора, детей могли записать по ней: Иваннушкины — то есть «чьи?» — принадлежащие той самой Иваннушке. Вдова или солдатка, растившая детей без мужа, получала такое прозвище от соседей, и оно переходило к потомству.

Географически фамилия тяготеет к Тамбовской и Рязанской губерниям — областям, где было много однодворцев (государственных крестьян, не знавших крепостного права). Там женские фамилии на -ина встречались чаще, и писарская традиция не стремилась «исправить» их на мужской лад. Поэтому Иваннушкина — не исключение, а след местного уклада.

Сравните с более частыми однокоренными фамилиями: Иванушкин (без двойного -нн-) встречается в несколько раз чаще, а Иваннушкин — уже редкость. Двойное -нн- в суффиксе могло возникнуть под влиянием церковнославянского написания (Иоанн → Иванн) или просто как диалектное произношение с усилением согласного. В любом случае, фамилия звучит архаично и несёт отпечаток речи XIX века, где ласкательные формы были длиннее и полновеснее, чем сегодня.