Фамилия Качайло образована от прозвища, в основе которого лежит глагол «качать» — «колебать, колыхать, шатать, трясти плавно взад и вперед». В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, модель Качайло — это типичное для украинской и южнорусской традиции прозвище, застывшее в форме именительного падежа. Такие фамилии не добавляли суффикса принадлежности, а просто переносили уличное имя человека на его потомков.

Значение прозвища могло быть разным. Самая прямая версия — родительское: Качайло могли назвать беспокойного ребёнка, которого постоянно приходилось укачивать на руках. В семьях, где дети росли непоседливыми, такое именование закреплялось за младенцем и переходило во взрослую жизнь.

Возможен и профессиональный след. В южных говорах «качайло» иногда называли человека, занятого в ремёслах, связанных с качанием — например, работника на маслобойне, где взбалтывали масло, или того, кто качал воду насосом. Прямых документальных подтверждений этому нет, но словообразовательная модель допускает такой вариант.

Интереснее третья версия, которую редко упоминают в статьях про эту фамилию. Глагол «качать» в диалектах имел переносное значение — «кутить, гулять, вести разгульный образ жизни». Качайлой могли прозвать человека, который любил шумные праздники, пиры и гулянья. В этом смысле прозвище сродни другим «гулящим» фамилиям вроде Гуляйко или Бражников.

Фамилия Качайло встречается в основном на западе и юге России, а также в восточных областях Украины. Встречаются варианты написания с одной «ч» — Качало, но это уже другая ветвь, связанная, возможно, с диалектным «кача» (утка). Спорных гипотез по этой фамилии немного: большинство исследователей сходится на бытовом или прозвищном происхождении от «качать».