Фамилия Кафтайлова — женская форма фамилии Кафтайлов, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или профессией. В основе фамилии лежит слово «кафтан» — верхняя мужская одежда, известная на Руси с древних времен. Чаще всего такую фамилию давали человеку, который либо шил кафтаны (портной-кафтанщик), либо тот, кто постоянно носил кафтан, отличаясь одеждой от окружающих. В русской ономастике это типичная модель: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей сын?» — Кафтайлов), то есть «сын Кафтая» или «сын человека, прозванного Кафтаном».

Сам прозвищный корень «Кафтай» — это не просто усеченная форма слова «кафтан». В некоторых говорах «кафтаем» называли не только одежду, но и неуклюжего, неповоротливого человека, одетого в тяжелый, длинный кафтан. В словаре В. И. Даля зафиксировано слово «кафтанник» — щеголь, франт, любящий нарядную одежду. Таким образом, прозвище Кафтан (или Кафтай) могло иметь два полюса: либо мастеровой человек, либо щеголь, либо, наоборот, медлительный увалень.

С точки зрения географии, фамилия Кафтайлов (и её женская форма) встречается в основном в центральных и северных регионах России — в бывших Вологодской, Костромской, Ярославской губерниях. Это не случайно: в этих краях кафтан был повседневной одеждой крестьян и купцов, а прозвища по одежде были особенно распространены. Фамилия не относится к дворянским — её носителями были в основном крестьяне и посадские люди, ремесленники.

Интересная деталь: в фамилии сохранился древний суффикс -ай, который в русском языке часто образовывал прозвища от названий предметов (сравните: «лапша» — Лапшай, «дуга» — Дугай). Форма «Кафтай» (с окончанием -ай) звучит архаично и встречается реже, чем прямое «Кафтан». Это делает фамилию Кафтайлов более редкой по сравнению с однокоренной Кафтанов — её носителей значительно меньше.