Фамилия Кафтайлов образована по стандартной для русских фамилий модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: Кафтайлов — сын Кафтая. Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Кафтай. Его происхождение неочевидно, и здесь возможны два основных объяснения.

Первая и наиболее вероятная версия связывает прозвище Кафтай с тюркским словом «кафтан» — верхняя мужская одежда, известная на Руси с древнейших времен. В этом случае прозвище мог получить человек, который шил кафтаны (портной), торговал ими или же просто имел привычку носить кафтан особого покроя. Фамилии, образованные от названий одежды, в русском языке нередки: Тулупов, Шубин, Армянинов. Кафтайлов стоит в том же ряду. Слово «кафтан» попало в славянские языки из тюркских, а в тюркские, в свою очередь, из персидского, где «хафтан» означало род подкладной одежды или стеганой куртки. Сам факт заимствования говорит о том, что в эпоху активных контактов с тюркскими народами это слово было обиходным, и прозвище могло возникнуть в разных слоях населения.

Вторая версия, менее распространенная, но имеющая право на существование, — происхождение от канонического имени. В святцах есть имя Иоанн (в просторечии Иван), но к Кафтаю оно не имеет прямого отношения. Однако в некоторых говорах слово «кафтай» или «кофтай» могло быть искаженной формой имени Кодрат (или Квадрат) — греческого происхождения, означающего «четырехугольный». Такие фонетические трансформации в народной среде случались нередко: например, Евдокия превращалась в Авдотью, а Иоанн — в Ивана. В пользу этой версии говорит то, что нецерковные имена, образованные от церковных, были широко распространены в XVI–XVII веках, особенно в среде крестьянства и посадских людей.

Фамилия Кафтайлов фиксируется в исторических документах. В «Ономастиконе» академика С. Б. Веселовского упоминается Кафтырь — прозвище, близкое по звучанию и происхождению. Встречаются также варианты Кафтанов, Кафтанников, что подтверждает продуктивность этой основы. Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России: в переписных книгах XVII–XVIII веков Кафтайловы упоминаются среди служилых людей и крестьян Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерний. Это позволяет предположить, что предки носителей фамилии могли быть как ремесленниками, связанными с пошивом одежды, так и вольными поселенцами, осваивавшими южные рубежи государства.

Какую из версий принять — решать вам. Но в любом случае фамилия Кафтайлов уходит корнями в быт и язык Древней Руси, где прозвища часто были точнее и выразительнее официальных имен.