Фамилия Кафтаева хранит в себе сразу несколько загадок, и её происхождение нельзя свести к одной версии. Самая распространённая гипотеза ведёт к украинскому глаголу «кавчати» — «каркать». Первоначально прозвище могло звучать как Кавтай: так называли либо человека с неприятным, скрипучим голосом, либо пессимиста, который имел привычку «каркать», то есть предсказывать неудачи. Позже звук «в» перешёл в «ф», и фамилия подстроилась под произносительную норму.

Однако есть и другая, не менее интересная версия, связанная с мордовскими языками. В мокшанском языке слово «кафта» означает «два». Вполне возможно, что это слово использовалось как мирское имя — такое могли дать ребёнку, родившемуся вторым по счёту в семье. Эта версия объясняет редкую основу фамилии, нехарактерную для славянских прозвищ.

Менее вероятной, но всё же допустимой считается связь с арабским мужским именем Кафи (в переводе — «способный, расторопный, дельный») и тюркско-татарским словом «тай» («жеребёнок»), которое нередко добавлялось к личным именам как аффикс. Такая комбинация выглядит искусственной и не находит прямых параллелей в известных антропонимических моделях, поэтому её можно считать слабой гипотезой.

Словообразовательная модель фамилии стандартна: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — сын Кафтая). Таким образом, Кафтаевы — это потомки человека по прозвищу или мирскому имени Кафтай. География фамилии неширокая, что подтверждает её локальный, а не массовый характер. В любом случае, корни фамилии уходят в прозвищную или дохристианскую именную традицию, что типично для русских фамилий, сформировавшихся в XV–XVII веках.