Фамилия Калабськой — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание написанием. Форма «Калабськой» с окончанием «-ой» вместо привычного «-ий» — это не ошибка и не опечатка, а старая, архаичная форма русского прилагательного. В XVIII–XIX веках, особенно в южнорусских и украинских говорах, окончание «-ой» в фамилиях на «-ский» было нормой: Толстой, Благой, Калабськой. Со временем большинство таких фамилий перешли на «-ий», но некоторые сохранили исходное звучание, что делает «Калабськой» ценным свидетельством живой языковой истории.

Корень фамилии — «калаб» или «калаба». Самая вероятная версия связывает его с тюркским словом «калаба» (караул, стража, застава). В южнорусских и украинских землях, особенно на границе с Диким полем, «калаба» означала сторожевой пост или небольшое укрепление. Прозвище Калаба могли дать человеку, который нёс службу на такой заставе, жил при ней или отличался бдительностью. Менее распространённая, но возможная версия — от диалектного «калаб» (неуклюжий, неловкий человек), но она уступает первой по убедительности, так как фамилии на «-ский» чаще образовывались от географических названий и прозвищ, связанных с местом.

Суффикс «-ськ(ой)» (в современной передаче «-ский») указывает на принадлежность или происхождение. В данном случае модель образования типична для фамилий, возникших от названия поселения или урочища. Можно предположить, что предок носителя фамилии был выходцем из села или хутора с названием Калаба, Калабы или Калабское. Подобные топонимы встречаются в исторических документах на территории современной Украины и юга России, что подтверждает географическую привязку фамилии к южнорусскому региону.

Социальный контекст фамилии «Калабськой» тоже показателен. Окончание «-ой» в сочетании с «-ский» в XVIII веке было распространено среди казачества и мещанства, а не только среди дворянства. В отличие от польских фамилий на «-ский», которые часто указывали на шляхетское происхождение, русские и украинские фамилии этой модели могли носить и крестьяне, и казаки, и духовенство. Поэтому носитель фамилии Калабськой, скорее всего, происходил из служилых людей (сторожевых казаков) или свободных поселенцев южных рубежей, а не из высшего сословия.

В современном написании фамилия встречается в вариантах «Калабской» и «Калабськой». Второй вариант — с мягким знаком — отражает украинское произношение и орфографию, что лишний раз подчёркивает её южное происхождение. Таким образом, фамилия Калабськой — это не просто прозвище, а компактная история о пограничной службе, сторожевых постах и людях, которые жили на краю степи.