Фамилия Калдаев — редкий случай, когда за основу взяли прозвище от диалектного слова с очень конкретным, «рабочим» значением. В тамбовских говорах «калдай» — это молотило, та самая короткая палка на ремне или цепи, которой били по снопам. Предок Калдаевых, скорее всего, был молотильщиком — человеком, занятым тяжёлой сезонной работой на току. Прозвище закрепилось за ним как основное бытовое имя, а потом перешло в фамилию по стандартной модели: суффикс -ев прибавляется к основе, оканчивающейся на -й (Калдай → Калдаев).

Есть и вторая версия, которую ономасты не отбрасывают. Фамилия могла возникнуть как вариант Колдаев из-за акающего произношения: в южнорусских говорах безударное «о» часто звучит как «а». Тогда исходное прозвище Колдай означало не молотило, а «брус с корневищем или коленом для постройки судов». В этом случае родоначальник занимался судостроением — на реках средней полосы это было распространённое ремесло. Какая из версий правдоподобнее, сказать сложно: обе отталкиваются от реальных диалектных слов и описывают конкретные профессии. Но первая, с молотилом, выглядит чуть убедительнее хотя бы потому, что слово «калдай» в значении «часть цепа» зафиксировано именно в тамбовских говорах, а судостроительная терминология с корнем «колд-» встречается реже.