Фамилия Калдаев образована от прозвища Калдай, которое восходит к аналогичному нарицательному, что в тамбовский говорах имеет значение «молотило» - привязанная к рукоятке цепа короткая палка, которой бьют по снопу при молотьбе. Так, предок обладателя фамилии Калдаев мог быть молотильщиком. Согласно другой версии, Калдаев - это вариант фамилии Колдаев. В этом случае она образована от прозвища Колдай, которое восходит к аналогичному нарицательному, имеющему значение «брус с корневищем или с коленом для постройки судов». Тогда родоначальник Калдаевых мог быть судостроителем. Так и прозвище Калдай закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Калдаев. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калдай, со временем получил фамилию Калдаев.