Фамилия Калдаев по своему происхождению — прозвищная, то есть образовалась не от крестильного имени, а от мирского прозвища Калдай. В основе этого прозвища, скорее всего, лежит слово «калдай», которое в тамбовских говорах означало «молотило» — короткую палку, привязанную к рукоятке цепа. Ею били по снопу при молотьбе. Если принять эту версию, предок Калдаевых был молотильщиком: прозвище могли дать человеку по его ремеслу или по какой-то внешней ассоциации с этой деталью цепа.

Впрочем, не исключено, что Калдаев — это фонетический вариант фамилии Колдаев. В этом случае прозвище Колдай восходит к слову «колдай» — так называли брус с корневищем или коленом, который использовали при постройке судов. Тогда родоначальник Калдаевых мог быть судостроителем или плотником, работавшим на реке. Обе версии имеют под собой реальную основу, и какая из них верна для конкретной семьи, можно выяснить только по месту бытования фамилии и местным говорам.

Словообразовательная модель проста: к основе Калдай добавили типичный русский патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Калдаев). Так что Калдаевы — это буквально «дети Калдая». Фамилия довольно редкая, и её разбор показывает, как за обычной на первый взгляд фамилией может стоять сразу два разных ремесла — молотьба или судостроение, в зависимости от того, на какой диалект ориентироваться.