Фамилия Калего — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, уличное прозвище, связанное с диалектной лексикой. В отличие от типичных русских фамилий на -ов или -ин, эта имеет белорусский или украинский оттенок: суффикс -его (-его) характерен для западнорусских земель. Такие окончания обычно указывают на прозвище в родительном падеже: «сын того, кого звали Калего».

Самая вероятная версия — связь с глаголом «кале́чить» или прилагательным «кале́ка». В старых говорах слово «кале́го» могло означать человека с физическим недостатком, хромого или увечного. Однако не стоит думать, что прозвище непременно было обидным: в крестьянской среде такие «имена» давали по характерной примете, не вкладывая в них злого смысла. Человек мог получить это прозвище из-за старой травмы или особенности походки, и оно закреплялось за его потомками.

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — происхождение от тюркского слова «калык» или «калга» (народ, толпа). В этом случае «Калего» могло быть прозвищем человека общительного или, наоборот, шумного. Но эта версия слабее: фамилия не встречается массово в регионах с сильным татарским влиянием, а её географическая привязка — скорее западные губернии Российской империи.

Интересно, что фамилия Калего почти не имеет однокоренных «двойников» вроде Калегин или Калегов. Это говорит о том, что она образовалась в узком локальном кругу и не разошлась широко по стране. Носители этой фамилии сегодня — скорее всего, потомки крестьян или мещан из Беларуси или Смоленщины, где такие прозвища давали без привязки к сословию. В дореволюционных ревизских сказках эта фамилия встречается эпизодически, что подтверждает её редкость.