Фамилия Калегов образована по стандартной восточнославянской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность («чей?» — сын или потомок Калега). Основа фамилии — прозвище или некалендарное имя Калег. В отличие от множества фамилий на -ов, которые восходят к крестильным именам (Иван → Иванов), здесь мы имеем дело с прозвищем, и его значение — главная загадка.

Самый прямой путь разбора — через тюркские языки. В ряде тюркских наречий (татарском, башкирском, казахском) слово «калег» или близкие к нему формы означают «оставшийся», «лишний», «запасной». В кочевой среде такое прозвище могли дать ребенку, родившемуся после долгого перерыва или когда в семье уже было много детей — как бы «лишнему», но при этом желанному. Вторая тюркская версия — от слова «калык» («народ», «люди»), но фонетически переход в «калег» менее вероятен и потребовал бы дополнительных изменений.

Менее распространенная, но не исключенная гипотеза — славянская основа. В русских говорах встречается слово «калега» в значении «грязь», «слякоть», «топь». Прозвище Калега могли дать человеку, живущему у болотистой местности или неопрятному. Однако эта версия слабее тюркской: фамилия Калегов практически не встречается в центральных и северных областях России, где сильна славянская топонимика, зато фиксируется в Поволжье и на Южном Урале — зонах активного тюрко-славянского контакта.

География фамилии подтверждает ее восточное происхождение. По данным открытых источников, Калеговы чаще всего встречаются в Оренбургской области, Башкортостане и Татарстане. Это регионы, где в XVII–XIX веках оседали служилые татары, башкиры и крещеные инородцы, получавшие русские фамилии по отцу. Сословно предки Калеговых могли быть как государственными крестьянами, так и казаками (Оренбургское казачье войско).

Интересная деталь: фамилия Калегов — редкий случай, когда тюркское прозвище не было русифицировано через суффикс -ин (как, например, Калегин), а получило патронимический суффикс -ов, более типичный для фамилий, образованных от существительных мужского рода. Это может говорить о том, что прозвище Калег осознавалось именно как мужское имя или прозвание, а не как ласкательная форма от женского имени.