Фамилия Калегин — одна из тех, где за простой на первый взгляд основой скрывается сразу несколько возможных историй, и выбрать единственную версию непросто. В центре внимания здесь прозвище Калега, от которого с помощью патронимического суффикса -ин и образовалась фамилия. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Калегин, то есть сын Калеги.

Самая конкретная версия связывает прозвище с рыболовным термином. В некоторых русских говорах калегой называли особую рыболовную сеть без мотни — мешка в середине. Такую сеть ставили на ночь на мелководье, и в неё попадались в основном ерши и сороги (плотва). Прозвище Калега могли дать либо рыбаку, который промышлял такой снастью, либо мастеру, который её плёл. Это типичная «профессиональная» модель именования, когда род занятий закреплялся за человеком как постоянное прозвище.

Но есть и другие, не менее интересные варианты. В новгородских говорах словом «калега» называли мокрый снег, слякоть, распутицу. Если следовать этой логике, прозвище могло быть «календарным» — так в семье могли назвать ребёнка, родившегося в ненастную, сырую погоду. Подобные прозвища по погоде или времени года не редкость в русской антропонимии.

Третья версия отсылает к огородничеству: в некоторых диалектах калегой называли брюкву. Тогда прозвище Калега мог получить крестьянин, который специализировался на выращивании или продаже этого корнеплода. Все три гипотезы — рыболовная, погодная и «овощная» — лингвистически состоятельны, и какая из них верна для конкретного рода Калегиных, без генеалогических изысканий сказать нельзя. В любом случае, прозвище закрепилось как основное семейное именование, а со временем превратилось в фамилию, которая передаётся уже несколько поколений.