Фамилия Калегова — женская форма от Калегов, и её разумнее всего рассматривать в паре с мужским вариантом. Основа здесь — прозвище или неканоническое имя Калег. В русской ономастике суффикс -ов/-ев указывает на принадлежность: Калегов буквально значит «сын Калега» или «человек из семьи Калега».

Что такое «Калег»? Самый прямой путь — к глаголу «кале́кать» (калечить) или к слову «калека». В старину прозвище Калек (или Калека) давали человеку с физическим недостатком, хромому или увечному. Форма Калег могла возникнуть как диалектный вариант того же корня. В говорах встречается и слово «калега» — так могли назвать неловкого, неуклюжего человека или, наоборот, того, кто сам наносит увечья (в переносном смысле — «порча», «вред»). Фамилия образована по продуктивной модели, как Безруков, Хромов или Горбунов — от прозвища по внешнему признаку.

Вторая версия, менее очевидная, но возможная в южнорусских и украинских областях: связь с тюркским корнем «калык» (народ, люди) или «калга» (старший, главный). В таком случае Калег — адаптация тюркского имени или прозвища, которое давали старшему в роду или влиятельному человеку. Однако эта гипотеза слабее: фамилия не имеет характерных тюркских суффиксов, а география её бытования (по данным открытых источников) тяготеет к северным и центральным регионам России, где тюркские заимствования в прозвищах редки.

Суффикс -ов типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ на твёрдый согласный. Интересно, что в некоторых говорах фамилия могла писаться через «о» — Колегов, от имени Коля (Николай) с суффиксом -ег, но это уже другая линия. Для Калеговой исходное прозвище, скорее всего, не связано с именем, а описывает конкретного человека: хромого, болезненного или, напротив, драчливого. В любом случае, предок носителя этой фамилии получил своё прозвище не по ремеслу и не по месту жительства, а по личной черте — внешней или поведенческой.