Фамилия Каленковская — женская форма, образованная от мужской Каленковский. Её ядро — корень «каленк-», который ведёт нас к прозвищу или имени Каленко. В русской ономастике это уменьшительная форма от крестильного имени Каллиник (греч. kallos — «красота» и nike — «победа», то есть «победитель красотой»). Формант «-ко» типичен для украинской и белорусской традиции, где он заменял русский суффикс «-ка» (как Дмитрий → Дмитренко). Суффикс «-овский/-евский» в фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в данном случае он мог появиться и у простых людей, переселившихся в местность с таким названием.

Географически фамилия Каленковский встречается в основном на западе и юго-западе бывшей Российской империи — в Беларуси, на Украине и в Польше. Там же распространены топонимы вроде Каленковичи (деревни в Гомельской и Минской областях). Возможно, предок носителя фамилии был выходцем из такого села: прозвище «Каленковский» давали человеку, который прибыл из Каленковичей или Каленкова. Связь с местом — самая вероятная версия, поскольку фамилии на «-ский» в этих краях часто образовывались от названий усадеб и деревень.

Если же отталкиваться от прозвища, то Каленко могло быть и самостоятельным именем: в древнерусских грамотах встречаются люди по прозвищу Каленка (от калить — «делать твёрдым, закалять»). В таком случае Каленковский — «сын или потомок Каленки», с добавлением шляхетского суффикса, который со временем стёр сословные границы. В XIX веке, после отмены крепостного права, многие бывшие крестьяне получали фамилии по имени отца, и суффикс «-ский» мог добавиться искусственно при переписи, чтобы звучало «благороднее». Так что Каленковская может хранить память как о конкретном предке-кузнеце (калильщике металла), так и о человеке с твёрдым характером, которого прозвали Каленой.

С точки зрения словообразования фамилия редкая: сочетание украинского уменьшительного суффикса «-енк-» и польско-русского «-овск-» встречается нечасто. Это говорит о том, что её носители могли жить на стыке культур — например, в бывшем Великом княжестве Литовском, где смешивались восточнославянские и польские традиции. Точную сословную принадлежность предков установить без архивов сложно, но если фамилия не была дворянской, то её обладатели скорее всего были мещанами или государственными крестьянами западных губерний.