Фамилия Каленкин — одна из тех, где на первый взгляд всё ясно, но при ближайшем рассмотрении открывается простор для догадок. Её основа — имя или прозвище Каленка, а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Каленкин, то есть сын или потомок Каленки. Вопрос в том, что скрывается за этим уменьшительным именем.

Самая прямая версия ведёт к крестильному имени Каллиник (от греческого «калос нике» — «добрая победа»). В русском обиходе это длинное имя быстро сокращали: Каленик, Каленка. Фамилия Каленкин тогда — «внук» человека, носившего церковное имя Каллиник. Такое происхождение типично для центральных и северных губерний России, где суффикс -ин был особенно распространён.

Однако есть и другая, не менее вероятная линия. В южнорусских и украинских говорах «каленка» — это сорт пшеницы или ячменя, а также название каши из такого зерна. Прозвище Каленка могли дать крестьянину, который сеял эту культуру, торговал ею или просто любил её. В этом случае фамилия — отголосок хозяйственного уклада, а не святцев. Спор между двумя версиями решается просто: обе имеют право на жизнь, и без точной записи о первом носителе сказать наверняка нельзя. Но массовость фамилий на -ин от уменьшительных форм крестильных имён делает первую версию чуть более вероятной статистически.

Интересная деталь: фамилия Каленкин встречается заметно реже, чем однокоренные Калеников или Калинкин. Это может говорить о том, что она сформировалась в более узком ареале — возможно, на стыке рязанских и тамбовских земель, где «аканье» в речи закрепляло написание через «а». В отличие от фамилий с суффиксом -ов, которые преобладают на востоке и юге, -ин типичен для севера и центра, так что географически Каленкины — скорее потомки жителей Средней России.

Сословная принадлежность предков не восстанавливается по одной фамилии: Каленкиными могли быть и крестьяне, и мещане, и священники (ведь имя Каллиник носили несколько святых). Но если отталкиваться от прозвищной версии, то корни у фамилии явно крестьянские, земледельческие. В любом случае, человек с фамилией Каленкин может с равным основанием считать себя потомком либо человека «доброй победы», либо любителя ячменной каши — обе истории по-своему честны.