Фамилия Каленкеыич — редкий случай, где написание само по себе становится загадкой. Скорее всего, перед нами искажённая запись фамилии Каленкевич, Каленкевич или Каленкевич. Буквосочетание «ыи» в конце — нетипично для русской и белорусской ономастики; обычно здесь стоит «ич» или «ыч». Поэтому первое, что стоит сделать носителю такой фамилии, — проверить архивные документы: метрики, ревизские сказки, где фамилию могли записать на слух, с ошибкой писаря.

Если исходить из наиболее вероятной основы — Каленкевич, то фамилия образована по типичной западнорусской (белорусской, украинской) модели с суффиксом -евич. Основа здесь — Каленко, а это уменьшительная форма от канонического имени Каллиник (греч. Kallinikos — «добрый победитель»). В народном произношении имя упростилось до Кален, Каленка. Такого рода фамилии часто возникали в среде крестьян и мещан на территории современных Беларуси, Украины и юго-западных областей России.

Суффикс -евич указывает на отчество: Каленкевич — буквально «сын Каленка». В XVI–XVII веках такие фамилии закреплялись за целыми родами, особенно в Речи Посполитой, где польская и русинская традиции смешивались. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, эта модель не несёт сословной окраски — её носили и казаки, и крестьяне, и мелкая шляхта.

География фамилии Каленкевич (и её вариантов) — в основном западные области: Брестская, Гродненская, Волынская, а также Могилёвская губернии. Если ваш предок записан как Каленкеыич, стоит искать в метрических книгах православных или униатских церквей XIX века именно в этих регионах. Ошибка могла возникнуть из-за того, что писарь, не зная точного окончания, механически записал то, что услышал.

Других версий происхождения, вроде связи с калёным железом или калиной, у фамилии нет — это народная этимология, не подтверждённая историческими данными. Фамилия строго патронимическая, без дополнительных семантических слоёв.