Фамилия Калещук — типичный пример фамилии, образованной по западноукраинской модели с суффиксом -ук/-чук. В этой модели суффикс указывает на родство или принадлежность: буквально «маленький» или «сын» того, кто назван в основе. Таким образом, Калещук означает «потомок Калеша» или «сын Калеша».

Основа фамилии — Калеш — это, скорее всего, усечённая или просторечная форма крестильного имени Каллистрат (от греческого «прекрасный воин»). В народной среде длинные и редкие имена часто сокращали до более удобных вариантов: Каллистрат превращался в Калешу, Калеша. От этого прозвища или домашнего имени и пошла фамилия.

Версия с прозвищем от слова «калека» менее вероятна: суффикс -чук редко присоединяют к прозвищам с негативным значением, он характерен именно для патронимических (отцовских) фамилий. Поэтому надёжнее считать, что предок носителя фамилии звался Калешем (Каллистратом), а его сын стал Калещуком.

Географически фамилия Калещук сосредоточена на западе Украины, особенно в Волынской, Ровенской и Тернопольской областях. В России она встречается редко и, как правило, связана с миграцией из этих регионов в XX веке. Суффикс -чук — верный маркер того, что фамилия сформировалась именно на украинской языковой почве, в зоне влияния польской и западнорусской ономастики.

Социальный контекст: носители фамилии Калещук в большинстве своём относились к крестьянскому или казачьему сословию. Фамилии на -ук/-чук в XIX веке были массово распространены среди сельского населения Правобережной Украины, где не было крепостного права в его жёсткой российской форме, а фамилии часто фиксировали по имени главы семьи. Это не аристократическая, а народная, «низовая» фамилия, что хорошо видно по её прозрачной и демократичной словообразовательной модели.