Фамилия Калигаев — один из тех редких случаев, когда корень слова почти наверняка указывает на конкретное занятие предка, но точное значение вызывает споры. Основа «калиг-» восходит к латинскому caliga — так называлась военная обувь римских легионеров, грубый сапог с ремешками. В русский язык слово попало через церковнославянский или греческий, где καλίγιον означало «башмак», «сандалия». Отсюда же и «калига» — так в некоторых русских говорах называли кожаную обувь, поршень или даже лапоть особого плетения.

Самый прямой путь: Калигаев — отчество от прозвища Калигай, то есть «сын Калиги». А Калигой могли назвать сапожника, башмачника или человека, который торговал обувью. В ономастике это типичная модель «ремесло → прозвище → фамилия», как у Сапожниковых или Швецовых. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «калигать» (пачкать, грязнить, а также сплетничать), тогда прозвище могло относиться к неряхе или болтуну. Однако первая гипотеза убедительнее: обувная лексика давала устойчивые прозвища в среде мастеровых.

Суффикс -ев (а не -ов) указывает, что в основе лежало слово с мягким или шипящим согласным на конце: Калигай, Калига. Это характерно для южнорусских и украинских говоров, где фамилии на -ев встречаются чаще, чем в северных регионах. Географически Калигаевы — фамилия нечастая, но заметная в Поволжье и на юге России, что косвенно подтверждает связь с ремесленным миром: сапожные артели были распространены именно там.

Фамилия не входит в число дворянских и не фиксируется в ранних родословных книгах — это типичная фамилия крестьянского или мещанского сословия, которая оформилась в XVIII–XIX веках, когда прозвище окончательно закрепилось за потомками. Сравнение с однокоренными фамилиями (Калигин, Калигов) показывает, что Калигаев — более поздняя форма, где суффикс -ев вытеснил более старый -ин, что тоже говорит о бытовом, а не книжном происхождении.