Фамилия Каликулин — редкий случай, когда на слух она кажется тюркской, но при детальном разборе вскрывается неожиданная русская основа с нестандартным суффиксом. Ключ к разгадке — в суффиксе «-улин». В русской ономастике стандартные патронимические суффиксы — «-ов», «-ев», «-ин». Форма «-улин» встречается гораздо реже и обычно указывает на вариант прозвища, которое оканчивалось на «-уля». То есть исходное прозвище или имя звучало как Каликул, Каликуля. От него и образовали фамилию по модели «чей?» — Каликулин.

Основа «Калик-» почти наверняка восходит к русскому слову «калика» (или «калека»). В древнерусском языке «калика» означало не только увечного человека, но и странника, паломника, нищего, часто ходившего по святым местам. Было даже устойчивое выражение «калики перехожие» — бродячие слепцы, певшие духовные стихи. Таким образом, предок Каликулин мог быть либо физически немощным человеком, либо профессиональным странником, жившим подаянием. Прозвище Калика было очень распространено на Руси, от него образовались фамилии Каликин, Каликов, Каличкин. Каликулин — более редкий вариант, где к основе добавился уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный суффикс «-ул(я)» (как Петруля, Ванюля), а затем фамильный суффикс.

Версия о тюркском происхождении (от арабского имени Халик — «создатель» или тюркского «калык» — «народ») маловероятна. Во-первых, в тюркских языках фамилии на «-улин» не образуются — там работают «-ов», «-ев» или «-оглы». Во-вторых, в русских переписных книгах XVII–XVIII веков фамилии на «-улин» фиксируются именно как производные от русских прозвищ. Например, в документах Воронежского края встречается крестьянин Каликула (1670-е годы), что прямо подтверждает бытование такой формы.

Географически фамилия Каликулин тяготеет к Поволжью и центральным областям России, где был силён пласт старообрядческого и крестьянского населения, сохранявшего архаичные прозвища. Встречается она редко, что объяснимо: прозвище Калика, хоть и было частым, но не всегда переходило в фамилию, а форма с «-уля» и вовсе осталась локальной. Носители фамилии, скорее всего, потомки крестьян или посадских людей, получивших фамилию по прозвищу предка, который ходил по миру.