Фамилия Калинковский — типичный пример того, как географическое имя или прозвище превратилось в родовое. Её основа — топоним Калинково или Калинка (такие названия встречаются в Беларуси, Польше и на западе Украины). Суффикс -ский указывает на шляхетское или дворянское происхождение в польско-литовской традиции: он образовывал фамилии от названий поместий или усадеб. Так, владелец деревни Калинково получал фамилию Калинковский, а его потомки наследовали её.

Менее распространённая версия — происхождение от прозвища Калинка. В славянских говорах «калинка» могло означать либо ягоду калину (связь с внешностью, например, румянец), либо уменьшительное от каленого, твёрдого (человек с крепким характером). Однако вторая гипотеза слабее: для прозвищной модели с суффиксом -к- на Руси чаще использовали -ов/-ев (Калинков), а форма на -ский — почти всегда маркер дворянского или панского статуса.

Исторически фамилия Калинковский распространена в основном среди белорусской и польской шляхты. В метриках Великого княжества Литовского (XVI–XVII века) встречаются Калинковские, владевшие землями в Минском и Новогрудском воеводствах. В Российской империи после разделов Польши фамилия сохранилась в западных губерниях, но её носители часто переходили в мещанское или крестьянское сословие из-за потери дворянских документов.

Интересная деталь: фамилия не имеет ничего общего с русским именем Калина (сокращение от Калинник). Ударение в ней всегда падает на второй слог (Калинкóвский), что выдает её западное, а не московское происхождение. В советское время фамилия встречалась редко, так как многие носители эмигрировали или сменили её на более «русские» варианты вроде Калинков или Калинов.

Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он происходил из мелкопоместной шляхты Беларуси или восточной Польши. Точную локацию можно установить по картам Гродненской или Минской губерний — там до сих пор есть деревни с корнем «Калин-».