Фамилия Калитинський — редкий пример, когда украинский суффикс -ський наложился на русскую или белорусскую основу. Скорее всего, перед нами не исконно украинская фамилия, а результат адаптации: носитель фамилии Калитин (или Калитинов) при переезде на украинские земли или при оформлении документов получил окончание -ський, которое в XIX веке считалось признаком шляхетского или просто более «благородного» происхождения.

Основа фамилии — слово «калита» (или «калитка»). В старину калитой называли кожаную сумку-кошель, которую носили на поясе. Отсюда прозвище Калита давали либо человеку, который носил такую сумку (торговцу, сборщику податей, казначею), либо, в переносном смысле, скуповатому, прижимистому хозяину — тому, кто «держит калиту туго». Известен исторический персонаж — князь Иван Данилович Калита, прозванный так за богатство и щедрость (или, по другой версии, за привычку носить с собой калиту с деньгами для раздачи милостыни). Однако фамилия Калитинський к княжескому роду прямого отношения не имеет: это массовая фамилия, образованная от того же прозвища, но на более низком социальном уровне.

Суффикс -ин- в основе Калитин- (а не Калит-) указывает на принадлежность: «сын Калиты». То есть сначала возникло русское отчество Калитин, а уже потом, при добавлении -ський, получилась фамилия Калитинський. Такая модель встречается в Правобережной Украине и на юге Беларуси, где смешивались русские, украинские и польские ономастические традиции. В чисто украинской среде фамилия звучала бы как Калитенко или Калитюк, а здесь мы видим гибрид.

Географически фамилия Калитинський встречается рассеянно, без выраженного гнезда. Единичные носители есть в Винницкой, Хмельницкой и Житомирской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия почти не фиксируется — вероятно, она оформилась поздно, в конце XIX — начале XX века, когда крестьянам массово присваивали фамилии с -ський по документам. Так что предки Калитинських, скорее всего, не были шляхтой, а происходили из крестьян или мещан, получивших фамилию по прозвищу своего предка — обладателя туго набитой калиты или просто расторопного торговца.