Фамилия Калповская — это женская форма, а её мужской вариант — Калповский. Она образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, который указывает на связь с местом или владельческим именем. В основе лежит топоним — название населённого пункта вроде Калпово, Калповка или Калпов. Такие названия встречаются в Беларуси, на Украине и в западных областях России. Следовательно, родоначальник фамилии мог быть либо выходцем из такого села или деревни, либо владельцем земли, которая носила это имя.

Корень «Калп-» — редкий и неоднозначный. Самая вероятная версия связывает его с диалектным словом «калпак» (или «колпак») — головной убор. В старину прозвище Колпак или Калпак давали человеку, который носил такой колпак, либо мастеру, который их шил. Фамилии Колпаков, Колпаковский, Колпак широко известны, а форма Калповский могла возникнуть из-за местного произношения (аканья) или как вариант с усечением суффикса. Менее вероятна связь с тюркским словом «калпак» (шапка) — в южных и степных регионах такое прозвище тоже было возможно.

Есть и другая, более редкая гипотеза: основа «калп-» может восходить к древнерусскому неканоническому имени Калпа, которое давали по внешнему признаку или по названию предмета. Однако в исторических документах такое имя почти не зафиксировано, поэтому версия с прозвищем от головного убора выглядит убедительнее.

Фамилия Калповская — шляхетская по форме, то есть её могли носить представители мелкопоместного дворянства или зажиточные крестьяне, получившие фамилию по названию своего имения или хутора. Встречается она преимущественно в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси и Украины. В России эта фамилия редкая, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы носитель этой фамилии, ваши предки с большой вероятностью жили в пределах бывшего Великого княжества Литовского.