Фамилия Калпинская — женская форма фамилии Калпинский, и её происхождение напрямую связано с мужской основой. Разбор стоит начать с суффикса -ский: это классический признак польской, украинской, белорусской или еврейской фамилии, образованной от географического названия. В русской традиции такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своих поместий, а в среде духовенства — семинаристы при поступлении в училище. Однако в случае с Калпинскими версия с «искусственной» семинарской фамилией маловероятна: основа «Калп-» слишком конкретна и не связана с латынью или библейскими сюжетами.

Корень «калп-» не является исконно русским, но хорошо известен в тюркских языках. «Калпа» или «калп» в тюркском означает «мешок», «сумка», а в переносном смысле — «толстяк», «пузан» (человек с большим животом, похожим на мешок). Такое прозвище могли дать дородному или нерасторопному человеку. Вторая версия, менее вероятная, отсылает к слову «калпак» — головной убор (отсюда «колпак»). В этом случае прозвище Калпа мог получить мастер, делавший колпаки, или человек, носивший необычный головной убор. В любом случае, основа прозвищная, а не крестильная.

География фамилии подсказывает, что её носители — выходцы с территории бывшей Речи Посполитой. Наиболее вероятный топоним-источник — село Калпин (Калпинь) в Гродненской области Беларуси или одноимённое местечко на западе Украины. Помещик или шляхтич, владевший таким имением, получал фамилию по названию владения: «с Калпина» — Калпинский. Его потомки, включая женщин (дочерей, жён), записывались как Калпинские. Менее вероятно, но возможно образование от названия речки или урочища с похожим корнем.

Фамилия редкая, и в дореволюционных списках она встречается в основном на территории современных Литвы, Беларуси и западных областей России. Встречаются варианты написания через одно «п» (Калинская) или с буквой «а» во втором слоге (Калпанская), но форма Калпинская — наиболее устойчивая. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам, а не к крепостным крестьянам — именно дворянство и шляхта активно пользовались фамилиями на -ский ещё в XVI–XVII веках.