Фамилия Калпинский — одна из тех, где сразу заметен суффикс -ский, самый аристократичный в русской ономастике. Вопреки стереотипу, он не всегда указывает на дворянское происхождение: в XIX веке такую форму часто получали выпускники духовных семинарий, а также выходцы из западных губерний, где фамилии на -ский были массовыми. Однако в основе Калпинского почти наверняка лежит географическое название.

Корень «Калп-» отсылает к названию населённого пункта. Наиболее вероятный вариант — Калпино, Калпа или Калпинка. Такие топонимы встречаются в разных регионах, но особенно плотно — на северо-западе России и в Беларуси. Например, есть деревня Калпино в Псковской области и несколько сел Калпинка в Черниговской и Смоленской губерниях. Если предок получил фамилию по месту жительства, то он был либо помещиком, владевшим этим селом, либо крестьянином, которого при переписи записали по названию родной деревни — «калпинский» то есть «тот, кто из Калпина».

Этимология самого топонима Калпино неочевидна. Возможно, он восходит к диалектному слову «калпа» — так в некоторых говорах называли шапку или колпак, а в переносном смысле — нечто выпуклое, холм. Тогда Калпино могло означать «селение на холме». Есть и версия, связывающая название с финно-угорским субстратом: в прибалтийско-финских языках «kalpa» означает «меч» или «сабля», но такое значение для названия деревни маловероятно — скорее это личное прозвище или имя.

Версия с семинарским происхождением тоже имеет право на существование. В духовных училищах фамилии часто давали искусственно, по названиям храмов или сёл, где служил отец семинариста. Если священник служил в церкви в селе Калпино, его сын мог получить фамилию Калпинский. Такие фамилии нередко заканчивались на -ский, чтобы звучало «благороднее» простых крестьянских -ов и -ин.

Важно не путать Калпинского с Колпинским (от города Колпино под Петербургом) — это разные корни, хотя звучание близкое. Фамилия Калпинский встречается редко, рассеяна по центральной России и Украине, и её носители вряд ли связаны единым родом — скорее, это несколько независимых линий, возникших в разных сёлах с похожими названиями.