Фамилия Калповский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу обращает на себя внимание суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическую основу: такую фамилию мог получить человек, владевший землёй или живший в местности с названием, похожим на Калпово, Калповка. Однако ключ к разгадке — в корне «калп», который в русском языке не встречается в виде самостоятельного слова. Это заставляет искать его истоки в других языках или в искажённой форме.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с польским или украинским словом «kałп» (в старой орфографии) или «kałp», что означает «глыба», «ком», «колода». В переносном смысле так могли назвать неповоротливого, грузного человека. Суффикс -ов- перед -ский — типичный для славянских фамилий, образованных от прозвищ: сначала появилось прозвище Калп, затем отчество Калпов, а уже от него — фамилия Калповский (по модели «чей? — Калповский»). То есть предок носителя фамилии был сыном человека по прозвищу Калп.

Менее распространённая, но возможная версия — топонимическая. В Польше и на западе Украины встречаются небольшие населённые пункты с корнем «Kałp-» (например, Kałpów или Kałpowa). В таком случае фамилия указывает на выходца из этих мест. Учитывая суффикс -ский, который в Речи Посполитой часто носили шляхтичи, не исключено, что первые носители фамилии принадлежали к мелкой шляхте, владевшей хутором или деревенькой с таким названием. В России же фамилия могла появиться после разделов Польши, когда дворяне и крестьяне переселялись в центральные губернии.

Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая. Она не фиксируется в массовых реестрах XIX века, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в западных губерниях Российской империи (Могилёвская, Витебская, Волынская). В советское время носители могли рассеяться, но фамилия так и не стала частой. Если вы ищете свои корни, стоит начать с архивов Гродненской или Волынской губерний, а также проверить польские метрические книги — именно там могла сохраниться запись о Калповском как о шляхтиче или крестьянине из фольварка.