Фамилия Калямолякин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, звучит как зарифмованная шутка. Её структура необычна: это сдвоенная основа, где первая часть «каля-» рифмуется со второй «-моля-». Скорее всего, перед нами прозвище, данное человеку за манеру говорить или петь — «калякать» и «мямлить» или «молоть» (в смысле болтать). В русских говорах «калякать» значит болтать, вести пустые разговоры, а «молякать» или «мямлить» — говорить невнятно, тянуть слова. Прозвище Каля-Моля или Калямоля мог получить говорун, который тараторил без умолку, или, наоборот, неразборчивый бормотун.

Суффикс «-кин» указывает на принадлежность: «чей?» — Калямолякин, то есть сын или потомок Калямоли. Это типичная модель русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я. Интересно, что в отличие от более частых односложных основ, здесь мы видим составное прозвище-скороговорку. Встречаются и другие «рифмованные» фамилии, например, Шурупурупов или Тарабаранов, но Калямолякин — один из самых редких и запоминающихся вариантов.

Версия о происхождении от тюркских или финно-угорских корней маловероятна: двойной повтор «каля-моля» слишком точно ложится на русскую звукоподражательную модель. Не исключено, что прозвище закрепилось за человеком, который постоянно напевал что-то себе под нос — этакую «каля-моля» в ритме. Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища часто давались по внешним или речевым особенностям, а не по профессии. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была низкой или средней, так как фамилии с суффиксом «-кин» редко встречались у дворянства.

Точных географических данных по фамилии Калямолякин в открытых источниках мало, но её единичные носители фиксируются в центральных и северных областях России. В дореволюционных переписях она почти не встречается, что говорит о её исключительной редкости. Сегодня это фамилия, которая сразу выделяет своего обладателя — её носителю не приходится жаловаться на то, что его путают с кем-то другим.