Фамилия Калыбашкин образована от прозвища Калыбашка. Оно берет начало от нарицательного «калыбашка» со значением «болтливый человек». Вероятно, именование Калыбашка отражает особенности характера его обладателя. Так могли назвать словоохотливого, разговорчивого, общительного человека. Так и прозвище Калыбашка закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Калыбашкин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калыбашка, со временем получил фамилию Калыбашкин.