Фамилия Калыбаевы — это родовое имя, которое образовалось от личного прозвища или имени предка по мужской линии. В её основе лежит тюркское или персидско-тюркское имя Калыбай. Слово «кал» в тюркских языках означает «родинка», поэтому имя Калыбай можно перевести как «имеющий родинку». Вероятно, так называли ребёнка, родившегося с родимым пятном: в древности это считалось особым знаком, и имя должно было отражать примету.

Фамилия сформировалась по стандартной для русского языка модели: к основе Калыбай добавили русский патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягких и шипящих). Получилось «Калыбаев» — сын Калыбая. Форма Калыбаевы — это множественное число, обозначающее весь род, всех потомков этого человека.

Корни фамилии уходят в XV–XVII века, в эпоху активных контактов между русскими княжествами и тюркскими народами (печенегами, половцами, а позднее — выходцами из Золотой Орды). В летописях есть упоминание о казанском богатыре Калыбае, который в 1468 году оказался на украинских землях. Это реальное историческое лицо, и его имя может быть одним из первых письменных свидетельств бытования основы этой фамилии.

В русскую среду подобные имена попадали через служилых татар, которые переходили на службу к московским князьям. Многие из них получали поместья и дворянские звания, а их дети и внуки уже носили фамилии на -ов/-ев. Поэтому Калыбаевы могли быть как крестьянами, так и дворянами восточного происхождения, обрусевшими за несколько поколений.

Фамилия эта довольно редкая, и её написание не должно вводить в заблуждение: буква «ы» после «л» — это отражение тюркского произношения (твёрдый гласный звук), а не ошибка. Встречаются варианты Калибаев, но Калыбаев — более точная передача исходного имени.