Фамилия Калабашкина — женская форма фамилии Калабашкин, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Суффикс -ин указывает на притяжательное значение: в основе лежит прозвище или нецерковное имя Калабашка, а сама фамилия буквально означала «чей? — Калабашкин», то есть «сын (или потомок) Калабашки». Модель типична для северных и центральных русских говоров, где -ин так же распространён, как и -ов.

Корень «калабаш-» в русских диалектах многозначен. Самая прямая версия — от слова «калабашка» (или «калабаш»): в южнорусских и украинских говорах так называли тыкву, особенно горлянку, из которой делали посуду. Прозвище Калабашка могли дать человеку с круглой головой, полному или, наоборот, пустому, как тыква-горлянка. Вторая версия, не менее вероятная, — от «калабашка» в значении «деревянная колотушка, чурбан»: так могли прозвать плотника, мастера, работающего с деревом, или просто неуклюжего, грубоватого человека. Третья, более редкая, связь — с татарским «калабаш» (большеголовый), что не удивительно для фамилий, возникших в зонах русско-тюркского контакта.

Географически фамилия Калабашкин (и её женская форма) тяготеет к югу России и Поволжью. Встречается в Воронежской, Ростовской областях, а также в Татарстане и Башкортостане — это косвенно подтверждает и тюркскую версию корня. В старых актах и переписных книгах фамилия не зафиксирована широко, что говорит о её относительно позднем оформлении (XVII–XVIII века) из прозвища, а не из крестильного имени.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Калабанов, Калабухов, Калабин) показывает, что Калабашкин стоит особняком: у него уменьшительно-пренебрежительный суффикс -к- (-ашк-), который в прозвищах часто придавал оттенок снисходительности или иронии. То есть Калабашка — это не просто «тыква», а «тыковка», «кабачок»; не просто «колотушка», а «колотушечка». Такая форма указывает на то, что прозвище давали скорее по внешнему сходству или привычке, а не по строгому профессиональному признаку.

Таким образом, носительница фамилии Калабашкина может считать, что её предок по мужской линии носил прозвище Калабашка — скорее всего, круглолицый или полный человек, возможно, с юга России, где тыкву называли именно так.