Фамилия Калабашина — женская форма фамилии Калабашин, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем Калабаш. В основе лежит диалектное слово «калабаш» (или «калабашка»), которое в разных говорах имело несколько значений. Наиболее вероятное — «небольшая тыква» или «круглый, полый предмет», вроде «калабашка» (уменьшительное от «калабаш»). В южнорусских и украинских говорах так могли называть человека с круглой, большой головой или, в переносном смысле, — простака, «пустоголового», но без злого оттенка, скорее бытового.

По другой, менее распространённой версии, корень «калабаш» мог восходить к тюркским языкам, где «калабаш» означало «чёрная голова» (от «кара» — чёрный и «баш» — голова). В таком случае прозвище могли дать человеку с тёмными волосами или смуглым лицом. Эта версия правдоподобна для регионов, где были активны контакты с тюркским населением — например, в Поволжье или на юге России. Однако для фамилии Калабашина с суффиксом -ин (указывающим на принадлежность: «чей?» — «сын Калабаша») первая, славянская, версия кажется более естественной, так как тюркские основы в русских фамилиях чаще оформляются суффиксом -ов.

Фамилия Калабашина встречается нечасто, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвища были простыми и бытовыми. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на дворянское происхождение или владение землёй, фамилии на -ин типичны для простонародья. Сегодня носительницы фамилии Калабашина могут жить в разных регионах, но её следы стоит искать в первую очередь в южных областях России — от Курской до Ростовской, а также на Украине, где слово «калабаш» в значении «тыква» до сих пор бытует в диалектах.