Фамилия Калабаенко — характерный пример фамилии, образованной по украинской модели с суффиксом -енко. На востоке Украины, особенно в Черниговской, Полтавской и Сумской областях, такие фамилии в XVI–XVII веках означали «сын» или «потомок»: Калабаенко — буквально «сын Калабая» или «маленький Калабай». Суффикс -енко здесь стоит после гласного, что встречается реже, чем привычное -енко после согласного, и указывает на то, что основа фамилии — Калабай.

Самая вероятная основа — прозвище Калабай. В украинских и южнорусских говорах «калабай» или «калабан» могло означать неуклюжего, грубоватого человека, увальня. Слово родственно «калабашка» — так в некоторых диалектах называли голову, а в переносном смысле — болвана или простака. Впрочем, есть и другая версия: в тюркских языках «калаба» означает «толпа», «шум», и прозвище могли дать крикливому или беспокойному человеку. Но диалектное славянское происхождение выглядит убедительнее, учитывая сугубо украинскую географию фамилии.

Интересная деталь: написание через «а» в корне (Калабаенко, а не Колобаенко) указывает на акающее произношение, которое нехарактерно для литературного украинского языка, но встречается в северных и восточных говорах Украины, а также в пограничных с Россией районах. Это может говорить о том, что предки носителей фамилии жили в зоне смешения говоров — например, на Слобожанщине.

Сословно Калабаенки относились к казакам или крестьянам. Фамилии на -енко в массе своей не были дворянскими: их носили реестровые казаки, мещане и сельские жители. Если и встречался дворянин с такой фамилией, то, скорее всего, это результат позднего пожалования или перехода из казачьего сословия в шляхту. Точных данных о массовом дворянстве Калабаенко нет.

Сегодня фамилия редкая, встречается точечно в Украине и среди украинской диаспоры. В России её носители — почти всегда потомки переселенцев с Украины времён Столыпинской аграрной реформы или более поздних миграций XX века.