Фамилия Калыпин — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос: где кончается имя и начинается прозвище? На первый взгляд она похожа на типичную «отчество» от канонического имени, но с оговорками. Самая вероятная версия — связь с крестильным именем Каллиник (греч. «добрый победитель»). В народном произношении это имя нередко упрощалось: утрачивало слог, меняло звуки, и Каллиник превращался в Калыпу. Отсюда и фамилия: Калыпа — разговорная форма имени, а Калыпин — «чей?» — сын или потомок Калыпы. Суффикс -ин указывает на принадлежность к роду, что типично для фамилий, образованных от личных имён или прозвищ на -а.

Есть и вторая, более прозаичная версия: прозвище Калыпа могли дать человеку с особым говором или манерой речи. В русских говорах слово «калыпать» означало «ковылять», «идти вразвалку», а также «говорить невнятно, с запинкой». Возможно, предок носителя фамилии отличался медлительной походкой или неразборчивой речью — и получил соответствующее уличное прозвище. Прозвища такого рода были распространены в крестьянской среде, где фамилии закреплялись за целыми семьями именно по внешним или поведенческим приметам.

С точки зрения географии, фамилия Калыпин редкая и не образует крупных гнёзд. Встречается в основном в центральных и южных областях России, но отдельные носители есть и на Урале. Сословно — почти наверняка крестьянская или мещанская, без следов дворянства. В дореволюционных документах (исповедных росписях, ревизских сказках) Калыпины фигурируют как государственные или помещичьи крестьяне, что типично для фамилий, образованных от прозвищ или народных форм имён.

В ономастических словарях фамилия не упоминается — это не часто цитируемый случай. Однако её разбор полезен как пример того, как одно и то же слово могло быть и уменьшительным от церковного имени, и бытовым прозвищем. Спор между этими версиями решает конкретная семейная история: если в роду передаётся предание о «косноязычном» или «медлительном» предке — версия с прозвищем весомее. Если нет — логичнее считать, что Калыпин — это слегка искажённое «Каллиников», прошедшее через народную обработку.