Фамилия Калыпа — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её форма сразу настораживает: окончание -а при мужском роде носителя указывает, что перед нами не стандартная патронимическая модель на -ов/-ев или -ин, а скорее прозвищная или застывшая форма имени. В русской ономастике фамилии на -а без суффикса часто имеют украинское, белорусское или польское происхождение, либо образованы от прозвищ, которые не подверглись переоформлению в притяжательное прилагательное.

Основа «калып» (или «калыпа») — тюркское заимствование, широко распространённое в языках Поволжья, Средней Азии и Кавказа. В татарском, башкирском, казахском языках «калып» означает «форма», «шаблон», «лекало», а также «колодка для обуви». В переносном смысле так могли назвать человека, который изготавливал обувь, работал с формами (сапожник, литейщик) или получил прозвище за устойчивый, «шаблонный» характер. Встречается и значение «оттиск», «матрица» — в ремесленном контексте.

Вероятнее всего, фамилия Калыпа возникла в среде тюркских народов или в смешанных русско-тюркских регионах (например, в Казанской, Оренбургской, Астраханской губерниях), где тюркские слова свободно входили в бытовой словарь. Носитель прозвища Калыпа мог быть сапожником, чеботарем, либо человеком, который делал деревянные колодки для обуви. Менее правдоподобная версия — связь с украинским диалектным «калипа» (неуклюжий, неловкий человек), но она не имеет надёжных лексикографических подтверждений.

Фамилия не входит в число распространённых, её носители встречаются в основном на юге России, в Казахстане и в украинском Причерноморье. Судя по отсутствию типичных русских суффиксов, фамилия могла сохраниться в первоначальной тюркской форме без русификации — такое случалось с прозвищами, которые не перешли в разряд официальных фамилий через стандартные модели, а были записаны «как есть» при переписях.