Фамилия Калюпа — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа не имеет прямых параллелей в современных русских нарицательных словах, поэтому разбирать её стоит через диалектную лексику и прозвищные модели.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Калюпа. В южнорусских и украинских говорах «калюпа» — это нечто мокрое, скользкое, топкое, а также человек, который возится в грязи, пачкается. Глагол «калюпаться» означал «пачкаться, возиться в жиже». Таким прозвищем могли наделить неопрятного человека или того, кто по роду занятий постоянно имел дело с водой и грязью (например, рыбак или гончар). Менее вероятна связь с литовским «kalupė» (лужа, калюжа) — фамилия могла попасть в русскую среду через западные регионы, где славянские и балтские говоры смешивались.

Суффикс -а в финале фамилии указывает на старую модель образования прозвищных фамилий без типичных русских окончаний -ов/-ев. Такие фамилии (Калюпа, Скряба, Мямля) часто закреплялись за одним человеком в документах и передавались по наследству без изменений. Географически фамилия Калюпа встречается в основном на западе России и в Беларуси, что подтверждает её диалектное происхождение.

Если отталкиваться от альтернативной версии, Калюпа могла быть искажением имени Каллистрат (в народной форме Калюстрат) или производным от крестильного имени Калерия. Но эта гипотеза слабая: усечение до «Калюпа» слишком сильное и нехарактерное для русской антропонимии.

Таким образом, предок носителя фамилии Калюпа с большой вероятностью получил прозвище по внешнему виду или занятию, связанному с грязью и водой. Фамилия сохранила редкую словообразовательную форму, что делает её ценной для историков языка.