Фамилия Калыпина — женская форма, мужской вариант — Калыпин. В основе лежит прозвище или мирское имя Калыпа, а в нём, скорее всего, скрывается тюркское слово «калып» (форма, образец, модель). В южнорусских и казачьих говорах «калып» означал ещё и «колодка для обуви» — сапожную болванку. Прозвище Калыпа могли дать сапожнику, мастеру, который «держал форму», или, напротив, человеку с крепкой статью, «сбитому» по одной мерке.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Калыпин, то есть сын или потомок Калыпы. Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков, особенно в среде служилых людей, крестьян и посадских. Фамилия недворянская, без приставок и окончаний на -ский, что говорит о её простонародном происхождении.

Встречается фамилия в центральных областях России и в Поволжье, где тюркские заимствования были обычны. Иногда путают с фамилией Калипина, где корень, возможно, от «калипка» (уменьшительное от «калита» — кошель, сумка). Но написание через «ы» — Калыпина — твёрже привязывает к тюркскому «калып».

Если искать параллели, то в ономастиконе Веселовского упоминается фамилия Калыпа (XVI век, Рязань) — редкая, но не единичная. Вероятно, предок носителя фамилии был либо сапожником, либо человеком с прозвищем по внешности или характеру — «как по шаблону».