Фамилия Канашковы — редкий случай, когда у прозвища, лёгшего в основу, сразу два возможных источника, и они ведут в разные стороны. Первый вариант: прозвище Канашок образовали от слова «канашка» — уменьшительной формы от «каналья», то есть бездельник, плут. В этом случае прозвище было ироничным, указывало на характер или поведение предка. Второй вариант неожиданный: в словаре Ушакова зафиксировано, что «канашей» в фамильярном, шутливом общении называли миловидную девушку или женщину. Если прозвище Канашок пошло от этого значения, фамилия оказывается метронимической — то есть образованной не от имени отца, а от прозвища матери или бабушки. Такое встречается реже, чем отчества, и делает фамилию особенно интересной для генеалога.

Фамилия оформлена по стандартной восточнославянской модели: суффикс -ов присоединился к основе Канашок. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Кана́шков. В документах фамилия встречается с XIX века. В Книге памяти Смоленской области записан Канашков Илья Сидорович, 1910 года рождения, из деревни Агапоново Касплянского района. В Книге памяти Республики Беларусь — инструктор Канашков Лев Георгиевич (1906 г. р.) из Витебска. Есть запись и в Книге памяти Приморского края: Канашков Тимофей Игнатьевич (1913 г. р.), который жил в Западно-Сибирском крае. Эти разрозненные записи говорят о том, что носители фамилии были рассеяны по разным регионам — от Смоленщины до Сибири, что типично для крестьянских и мещанских фамилий, не привязанных к одному родовому гнезду.

Слово «каналья» пришло в русский язык из итальянского (canaglia — «свора собак», затем «негодяй») через французское посредничество. В XVIII–XIX веках оно было в ходу и как бранное, и как шутливое. Прозвище Канашок могло быть не обидным, а домашним, вроде «пройдоха» или «хитрец». Фамилия Канашковы — не частотная, в списках ста дворянских родов она не значится, что тоже косвенно указывает на крестьянское или городское простое происхождение.