Фамилия Канашкина образована от прозвища Канашка. В его основе лежит уменьшительная форма слова «каналья» — так в прошлом называли бездельника, негодяя или мошенника. Однако у этого корня есть и другое, неожиданное значение. Согласно «Толковому словарю русского языка» под редакцией Д. Н. Ушакова, «канашкой» в фамильярном обращении могли назвать миловидную женщину или девушку. Поэтому прозвище Канашка могло относиться и к человеку с озорным или лукавым нравом, и к тому, кто выделялся приятной внешностью, — ирония или ласка здесь зависели от интонации.

Модель образования фамилии типична для русской ономастики: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Канашкина — дочь или жена Канашки. Первоначально так называли главу семьи, а затем фамилия закрепилась за всем родом. Встречается и мужской вариант — Канашкин, но женская форма нередко сохраняется в документах как наследуемая, если фамилия была записана по материнской линии.

Интересно, что прозвища на -шка в русской среде часто имели снисходительный или шутливый оттенок. Канашка в этом ряду стоит рядом с такими фамилиями, как Плошка, Крошка или Голышка — все они описывали внешность, поведение или социальное положение человека без злой насмешки. Вероятнее всего, предок Канашкиных был либо человеком несерьёзным, любителем праздности, либо, напротив, обладал яркой внешностью, за что и получил своё прозвище.

Никаких точных дат или известных исторических носителей фамилии в открытых источниках не зафиксировано. Но по географии бытования фамилия Канашкина чаще всего встречается в центральных и южных регионах России, что косвенно указывает на её исконно русские корни.