Фамилия Кандыбей звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. Её основа — тюркская, и разобраться с происхождением помогает география бытования. Фамилия распространена на юге России, особенно среди казачества и в украинских говорах, что указывает на её связь с запорожскими и донскими казаками.

В основе фамилии лежит тюркское слово «кандыба» или «кандыбей», которое можно разложить на две части: «кан» (кровь, а в переносном смысле — род, племя) и «дыба» (пытка, истязание) или «бей» (господин, князь). Первая версия, с «дыба», породила прозвище Кандыба — так могли назвать человека, который подвергался пыткам, либо того, кто сам был жестоким мучителем. Вторая версия, с «бей», предполагает значение «кровный господин» или «владыка рода» — титул, который мог закрепиться за предводителем.

Словообразовательная модель проста: фамилия образована напрямую от прозвища без добавления типичных русских суффиксов -ов, -ев или -ин. Такое оформление (чистая основа) характерно для украинских и казачьих фамилий, где прозвище часто переходило в фамилию без изменений. Это, кстати, отличает Кандыбея от однокоренных фамилий вроде Кандыбова или Кандыбенко, которые встречаются реже и явно появились позже, уже по русским или украинским моделям.

Спорный момент — ударение. В украинской традиции оно падает на последний слог (Кандыбе́й), что роднит фамилию с прозвищами-титулами (как Бондаре́й, Ковале́й). В русской среде ударение часто смещается на первый слог (Ка́ндыбей), подравниваясь под привычный ритм. Первый вариант, скорее всего, исходный.

Кем мог быть предок Кандыбей? Скорее всего, не рядовым казаком, а человеком с характером — либо крутым нравом (от «дыба»), либо заметным положением (от «бей»). В реестрах запорожского войска XVII–XVIII веков встречаются прозвища, образованные по той же модели, так что фамилия могла закрепиться именно в этой среде. Позже она вышла за пределы казачьих общин и сегодня встречается повсеместно, но южный след остаётся главным ориентиром для этимолога.