Фамилия Кандебей — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а усечённое тюркское прозвище, которое почти не встречается в современных словарях русских фамилий. Её происхождение напрямую связано с тюркским словом кандыбай или кандебай, где канды — «где?», а бай — «господин, богач». В буквальном смысле прозвище Кандыбай означало «где твой господин?» или «где твой хозяин?». Такие ироничные, вопросительные прозвища давали в тюркской среде беглым, вольным или непослушным людям, словно поддразнивая: «а где же твой бай, раз ты сам себе хозяин?».

При переходе в русскую фамилию конечное -ай могло редуцироваться до -ей, что дало форму Кандебей. В русской ономастике это типичная модель адаптации тюркских прозвищ: звук [й] на конце либо отпадал, либо превращался в -ей, -ай, -ий. По сути, Кандебей — это не что иное, как вариант фамилии Кандыбаев, но без типичного русского суффикса -ев. Такое «голое» окончание на -ей говорит о том, что фамилия могла закрепиться в среде, где русская морфология ещё не до конца вытеснила тюркскую основу: у украинских казаков, у донских или кубанских казаков, у крещёных татар.

География фамилии сегодня размыта: Кандебеи встречаются на юге России, на Украине и в Беларуси, но нигде не образуют плотных гнёзд. Это фамилия-одиночка, что типично для прозвищ, которые давали одному человеку, а не целому роду. Если ваш предок носил фамилию Кандебей, скорее всего, он происходил из казачьей или крестьянской среды южных губерний, и его далёкий родственник получил насмешливое прозвище за независимый нрав — «где твой хозяин?».