Фамилия Кандибей почти наверняка украинского происхождения, и её значение связано с устаревшим словом «кандиба» — так называли слабую, измождённую лошадёнку, клячу. Прозвище Кандибей могли дать владельцу такой лошади либо, что более вероятно, самому человеку — как метафору слабости или немощи. Прямое сравнение с животным в народной ономастике встречается часто, и этот случай не исключение.

Вторая версия отталкивается от диалектного глагола «кандыбать» (или «кандибать»), означающего «прихрамывать, ковылять, идти с трудом». Если принять эту гипотезу, прозвище Кандибей закреплялось за хромым или медлительным человеком. Оба объяснения сходятся на одной бытовой и нелестной характеристике — физической слабости или дефекте походки. Выбрать между ними сложно, но глагольная версия выглядит чуть более естественной для прозвища, которое давали именно человеку, а не его имуществу.

Словообразовательная модель проста: к основе «кандиб-» добавили типичный для украинских фамилий суффикс -ей (сравните: Бондарь → Бондарей, Коваль → Ковалей). По сути, это усечённая форма от «Кандибей» как имени-прозвища, которое в украинской традиции нередко превращалось в фамилию без дополнительных суффиксов. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, украинские фамилии на -ей не указывают на принадлежность отцу, а прямо называют самого носителя по его характерной черте.

Фамилия редкая, географически тяготеет к центральным и южным областям Украины, где диалектное слово «кандиба» было в ходу. Встречается и в русских говорах, но как заимствование. В современных справочниках фамилия Кандибей не имеет широко известных носителей и не связана с дворянскими родами — это типичная крестьянская или казацкая фамилия, возникшая из бытового прозвища.