Фамилия Капенский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа и суффикс указывают на несколько возможных путей, и ни один из них не лежит на поверхности.

Самый вероятный вариант — связь с географическим названием. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к местности или владению ею. Капенский мог получить фамилию по названию населённого пункта — деревни, села или усадьбы Капенки, Капеничи или Капенск. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России (например, деревня Капени в Гомельской области). В этом случае фамилия означает «выходец из Капенок» или «владелец Капенского». Модель образования типична для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, которые затем закрепились и в русской среде.

Вторая версия отталкивается от прозвища. В основе может лежать диалектное слово «капен» или «капа». В южнорусских и украинских говорах «капа» — это шапка, капюшон или накидка. Прозвище Капа могли дать человеку, который постоянно носил капюшон или имел характерный головной убор. От него через суффикс -ен- образовалась форма Капен, а затем и фамилия Капенский — по модели «чей?» (сын Капена). Такая цепочка (прозвище → отчество → фамилия) встречается, но менее типична, чем топонимический вариант.

Суффикс -ский в фамилии Капенский практически исключает её крестьянское происхождение в великорусских губерниях. В центральной России простые люди чаще получали фамилии на -ов, -ев или -ин. А вот -ский — маркер либо дворянского рода, либо выходца с запада (белорусские, украинские, польские земли). Поэтому с высокой вероятностью предки носителя фамилии были либо мелкими помещиками, либо священнослужителями (семинаристы часто получали фамилии по названию прихода или села).

Встречается также редкая форма Капенский с ударением на второй слог — Ка́пенский. Такое ударение может указывать на польское происхождение (сравните с фамилией Капенский в польском написании Kapieński). В польском языке суффикс -ski также типичен для шляхты, а корень может быть связан с kapac (капать) или kapać (искать, выискивать), что даёт прозвище «искатель» или «собиратель». Но это уже гадательная этимология, без серьёзных подтверждений.

Известных исторических носителей фамилии Капенский в открытых источниках не зафиксировано. Это говорит о том, что род был немногочисленным и, скорее всего, не принадлежал к столичной аристократии. Фамилия осталась локальной, привязанной к конкретной местности. Сегодня она встречается единично в России, Беларуси и среди эмигрантов первой волны.