Фамилия Капиловский — один из тех случаев, когда типичный для польской, украинской и белорусской ономастики суффикс -ский встречается с неочевидной основой. Если отбросить окончание, остаётся корень «Капил-», который в чистом виде в русском языке не встречается. Это сразу подсказывает, что фамилия либо искусственная (семинарская), либо образована от географического названия, либо от прозвища, ушедшего из активного словаря.

Наиболее вероятная версия — топонимическая. На территориях бывшей Речи Посполитой, особенно в Волынской, Гродненской и Минской губерниях, существовали и существуют населённые пункты с названием Капилы, Капилово, Капиловка. От названия деревни или местечка по модели «житель такого-то места» и появился Капиловский. Такой способ образования фамилий был массовым у шляхты и мещанства западных губерний Российской империи в XVIII–XIX веках. Человек, переселившийся в город или на новое место, получал фамилию по прежнему месту жительства.

Менее распространённая, но допустимая версия — происхождение от прозвища Капила. В южнорусских и украинских говорах «капила» или «капило» могло означать нечто связанное с каплей, капанием, а также быть искажением слова «капелла» или «каплица» (часовня). Встречается и польское слово «kapil» — так называли лёгкую повозку, двуколку. Если фамилия возникла от прозвища, то предок мог быть либо возницей, либо владельцем такого экипажа, либо человеком, связанным с церковной службой в часовне.

Третья версия — искусственное происхождение в духовной среде. В семинариях будущим священникам нередко давали фамилии, образованные от латинских или греческих корней, чтобы придать им звучность и оторвать от крестьянского быта. Латинское «capillus» означает «волос». Капиловский могло быть переосмыслением латинского слова — фамилия для семинариста с приметной шевелюрой или просто по созвучию. Однако эта версия слабее: для семинарских фамилий чаще использовали суффикс -ев/-ов (Капиллов), а суффикс -ский в этом контексте не типичен.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых. В дореволюционных метрических книгах носители встречаются в основном в Волынской и Киевской губерниях, что подтверждает топонимическую версию. Сословно — чаще мещане или крестьяне, реже священники. Правдоподобнее всего считать, что Капиловский — это «человек из Капилов», а само название деревни, скорее всего, произошло от прозвища или имени первопоселенца Капила (уменьшительное от Капитон или Капистран).