Фамилия Каплевские — вариант фамилии Каплевский, и её основа — мирское имя или прозвище Капля. Такие имена до крещения Руси и в первые века после него были обычным делом: ребёнку давали имя-оберег, не связанное со святцами. Каплей могли назвать слабого, недоношенного младенца — «капля за каплей», то есть еле живого. Другое объяснение — прозвище за плаксивость: «капля» как слеза. Наконец, Каплей в переносном смысле называли человека низкого роста, «капля в море».

Фамилия образована по продуктивной модели на -ский/-евский. Суффикс -евск- указывает на принадлежность: Каплевский — буквально «из рода Капли» или «относящийся к Капле». Такие фамилии в XVI–XVII веках активно складывались у польской шляхты, а затем и у русских дворян и духовенства. Однако носителями фамилии могли быть и крестьяне — суффикс -ский со временем перестал быть сословным маркером.

В русской истории известны однокоренные фамилии без суффикса -евск-. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упомянуты: Каплин Афанасий, посадский человек, 1660 год, Тотьма; Каплины — крестьяне XVII века в Тотемском уезде. А ещё раньше, в конце XV века, жил князь Василий Иванович Карголомский по прозвищу Капля. Эти записи показывают, что прозвище Капля бытовало на Русском Севере, а значит, и корни фамилии Каплевские, вероятно, стоит искать в тех же краях.

Фамилия Каплевский — редкий случай, когда топонимическая по форме фамилия (на -ский) восходит не к названию места, а к личному прозвищу. Это делает её интересным исключением на фоне массовых фамилий на -ов/-ев.