Фамилия Каплевский образована от прозвища или нецерковного имени Капля. Такие имена на Руси давали до повсеместного внедрения христианских святцев и были вполне обычным делом. Каплей чаще всего называли младенца, родившегося раньше срока и очень маленького — «с каплю». Другая версия связывает это прозвище с характером: Каплей могли прозвать плаксивого ребёнка, который постоянно «капает слезами». В зрелом возрасте прозвище могло закрепиться за человеком невысокого роста — как насмешливое, но не обязательно обидное указание на внешность.

Фамилия построена по продуктивной модели на -ский (-евский). Первоначально она выглядела как Каплевский и означала «принадлежащий Капле» или «выходец из семьи Капли». Суффикс -евский типичен для фамилий шляхетского или духовного происхождения, но в данном случае он мог просто обозначать принадлежность к роду, а не сословный статус.

Исторические документы подтверждают, что однокоренные прозвища и фамилии бытовали на Русском Севере. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются: Каплин Афанасий, посадский человек (1660 год, Тотьма), а также крестьяне Каплины (XVII век, Тотемский уезд). Есть и более ранняя запись: князь Василий Иванович Карголомский по прозвищу Капля (конец XV века). Тотьма и Тотемский уезд — возможная географическая точка, откуда пошла фамилия Каплевский, хотя носителей с суффиксом -ский в тех местах пока не зафиксировано в ранних источниках.

Фамилия Каплевский — редкая, с прозрачной внутренней формой. Она не связана с профессией или географическим названием, а целиком опирается на личное прозвище. Если у вас есть возможность обратиться к генеалогическим архивам Вологодской или Архангельской губерний, есть шанс найти прямых предков именно с этой фамилией, а не с однокоренной Каплин.