Фамилия Каплевская образована не напрямую от имени или прозвища, а через притяжательное прилагательное с суффиксом -евск-, характерным для польской, украинской и западнорусской шляхетской традиции. В основе лежит мирское имя или прозвище Капля. Так могли назвать маленького недоношенного ребенка или, по другой версии, плаксивого младенца. Иногда Каплей в насмешку называли человека низкого роста — как каплю в море.

Историк С. Б. Веселовский в своих трудах фиксирует однокоренные прозвища и фамилии на русском Севере: в 1660 году в Тотьме жил посадский человек Афанасий Каплин, в XVII веке в Тотемском уезде числились крестьяне Каплины, а еще раньше, в конце XV века, упоминается князь Василий Иванович Карголомский по прозвищу Капля. Эти записи показывают, что основа бытовала в разных слоях общества — от крестьян до знати.

Форма Каплевский, а не Каплин или Капля, указывает на более позднюю модель фамилий, часто связанную с переселением или переходом в дворянское сословие. Суффикс -евский/-овский в русской традиции нередко давали выходцам из шляхты или людям, получившим земельные владения. Поэтому Каплевские могли происходить из западнорусских земель, где фамилии на -ский были особенно распространены.

Потомок человека по имени или прозвищу Капля со временем стал писаться как Каплевский. Точное место и время возникновения рода можно установить только по конкретным генеалогическим документам, но сама модель фамилии говорит о том, что её носители, скорее всего, принадлежали к служилому сословию или мелкопоместному дворянству.