Фамилия Карачковские — один из примеров того, как географическое название становится родовым именем. Она образована от топонима Карачково. В Псковской области есть старинный город с таким названием, и, скорее всего, основатель рода был выходцем именно оттуда. Такая модель — когда к названию местности добавляли суффикс -ск- и окончание -ий — типична для польской, украинской и западнорусской традиции. Она указывала на принадлежность к месту: Карачковский буквально значит «тот, кто из Карачкова».

Сам топоним Карачково вызывает споры. Самая вероятная версия — тюркское происхождение. Слово «karaca» означает «темноволосый, смуглый». Также существует татарское мужское имя Карач. Эта же основа встречается в названиях других населенных пунктов: Карачий в Киргизии и Старые Карачи в Новосибирской области. По второй версии, топоним образован от украинского диалектного слова «карачi» — «густой кустарник». Оно тоже тюркское и связано с турецким «karacali» — «терен». Возможно, на месте будущего города росли густые заросли. Третья гипотеза менее убедительна: она связывает название со словом «карачкуватий» — «имеющий кривые, широко расставленные ноги». Такие прозвища по физическим особенностям тоже давали, но для топонима это редкий случай.

Фамилия Карачковские — не единственная в этом ряду. Её однокоренные «родственники» — Карачков, Карач, Карачев. Все они восходят к той же основе, но различаются суффиксами, а значит, и временем, и местом возникновения. Например, фамилии на -ов обычно старше и чаще встречаются в центральной России, а на -ский — продукт более поздней, часто шляхетской традиции на западе и юго-западе.

О точном времени и месте появления фамилии Карачковские сейчас говорить сложно: процесс формирования фамилий был долгим и шёл в разных регионах с разной скоростью. Однако ясно, что её носители — люди, чьи предки когда-то жили в Карачкове или рядом с ним, а затем перебрались в другие места, унося с собой имя своей малой родины.