Фамилия Карачковская — пример «географической» модели, распространённой в польской, украинской и белорусской ономастике. Её основа — топоним с корнем Карачк-: несколько деревень с названием Карачки есть в исторических областях Волыни, Подляшья и Гродненщины. Суффикс -овск-/-евск- и окончание -ая (в мужском варианте -ий) типичны для фамилий, которые давались по названию места жительства или владения: «тот, кто из Карачек». Такую форму носило в основном польское мелкопоместное дворянство (шляхта) или украинская казацкая старшина, но со временем она закрепилась и за крестьянами, переселившимися из этих сёл в другие регионы.

Корень карачк- неочевиден. Самая вероятная версия — от диалектного карач («коротышка», «кривоногий»), либо от тюркского кара («чёрный») с уменьшительным суффиксом. Второй вариант мог бы указывать на прозвище тёмноволосого или смуглого человека, но для топонима чаще берут первое значение — прозвищное название поселения по характерному признаку его основателя. Встречается и параллельная фамилия Карачков, но форма на -ский выдает более высокий социальный статус предков: в XVIII–XIX веках такие фамилии в Речи Посполитой были маркером принадлежности к шляхетскому сословию, даже если реальных дворянских привилегий у рода уже не было.

Сегодня фамилия редкая, сконцентрирована в западных областях Беларуси (Брестская, Гродненская) и на приграничных территориях Польши. В России встречается единично, чаще всего у потомков переселенцев времён Столыпинской реформы или после Второй мировой войны. Ударение в фамилии плавающее: в польской традиции — на втором слоге (Карачкóвская), в русской — на третьем (Карачкóвская или Карачковскáя). Спор о происхождении корня остаётся открытым, но географическая привязка сомнений не вызывает — предки носителей фамилии жили в одном из сёл, названных по прозвищу Карачко.