Фамилия Карачковский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия. Её основа — топоним Карачково, и самый прямой путь к разгадке лежит через этот старинный город в Псковской области. Скорее всего, основатель рода Карачковских был выходцем именно оттуда: так называемые «географические» фамилии часто давали переселенцам, чтобы указать, откуда человек прибыл на новое место.

Сам топоним Карачково — тёмный и спорный, у него есть как минимум три версии происхождения. Наиболее вероятная отсылает к тюркским корням. Слово «karaca» в тюркских языках означает «темноволосый, смуглый», а в татарском есть и мужское имя Карач. Эта же основа встречается в названиях других населённых пунктов: Карачий в Киргизии и Старые Карачи в Новосибирской области. То есть Карачково могло быть названо по имени или прозвищу первопоселенца.

Вторая версия — украинская. Диалектное слово «карачi» означает «густой кустарник», и оно тоже восходит к тюркскому, а именно к турецкому «karacali» — «терен». Согласно этой гипотезе, на месте будущего города росли непролазные заросли, что и дало ему имя. Третья версия, самая слабая, связывает топоним с украинским «карачкуватий» — «имеющий кривые, широко расставленные ноги». Это скорее курьёзное прозвище, маловероятное для названия целого поселения.

Суффикс -ский указывает на типичную модель образования фамилий у польской и украинской шляхты, а затем и у русских дворян и духовенства. Однако носителем фамилии Карачковский мог быть и крестьянин, которого записали по месту выхода. Однозначно определить сословие предков без генеалогического исследования невозможно — география фамилии слишком широка.