Фамилия Караиванская почти наверняка женская, образованная от мужской формы Караиванский. Такая модель типична для польско-украинско-белорусского пограничья: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение либо на связь с географическим названием. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов или -ин, фамилии на -ский в Российской империи чаще носили выходцы из шляхты, духовенства или переселенцы с запада.

Основа фамилии — Караиван. Тут возможны две версии, и обе имеют право на существование. Первая: топонимическая. На территории современной Украины есть несколько хуторов и урочищ с названием Караиван, особенно в Винницкой и Хмельницкой областях. Если предки владели таким хутором или жили в нём, фамилия возникла как «тот, кто из Караивана». Вторая версия — от прозвища Караиван, которое могло произойти от тюркского «кара» (чёрный) и «иван» (русская форма имени Иоанн). Такое сочетание — чёрный Иван — звучит как прозвище, данное человеку с тёмными волосами или смуглой кожей, либо же переселенцу из южных степей. Тюркские элементы в украинских прозвищах не редкость, особенно в регионах, где соприкасались с татарами или турками.

Обратим внимание на окончание -ая. В русском языке фамилии на -ская склоняются по падежам, но в бытовой речи XIX века у крестьян и мещан часто фиксировали «окающую» форму — Караиванская, а не Караиванска, что выдаёт восточнославянское произношение. Если бы фамилия осталась в польском варианте, она звучала бы как Karaiwańska, без «а» в конце.

Сословная принадлежность носителей фамилии Караиванская, скорее всего, была неоднородной. В метрических книгах XIX века встречаются записи о крестьянах и мещанах с такой фамилией в Подольской губернии, что подтверждает её западноукраинские корни. Однако встречается она редко: фамилия не вошла в массовые списки, и её носители — это, вероятно, потомки одной или нескольких семей, разошедшихся по разным уездам.

Итог: фамилия Караиванская образована от названия места или прозвища, имеет шляхетский суффикс -ский, но в России закрепилась за простыми сословиями. Её носителей стоит искать в Подолье и на Волыни, а также среди потомков переселенцев из этих регионов в Сибирь и на Дальний Восток.