Фамилия Карайван — редкая, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Окончание -ан характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, образованных от прозвищ или названий занятий. В отличие от массовых -ов/-ев, суффикс -ан часто указывает на конкретного человека, которого «прозвали за что-то», и закреплялся в основном в среде казачества и крестьянства.

Основа «карайв-» скорее всего восходит к тюркскому слову «караван» — торговый обоз, вереница вьючных животных. В русских говорах слово «караван» имело и переносное значение: так могли назвать медлительного, тяжелого на подъем человека или, наоборот, того, кто постоянно в пути, сопровождает обозы. Переход «в» в «й» (караван → карайван) — типичная диалектная или фонетическая замена, встречающаяся в южных и юго-западных регионах, где мягкое «в» звучало как «йв». Таким образом, прозвище Карайван давали либо погонщику верблюдов, либо купцу, либо просто человеку с медленной, «караванной» походкой.

Есть и менее вероятная версия — связь с турецким или крымскотатарским личным именем Karayvan (от «кара» — черный и «йван» — искаженное Иван), но она спорна: для русской фамилии такое сложное заимствование без промежуточного прозвища маловероятно. Правдоподобнее, что перед нами чисто прозвищная фамилия, зафиксировавшая бытовую черту или род занятий предка.

Географически фамилия Карайван встречается единично, преимущественно в документах XIX века среди крестьян и мещан Полтавской, Харьковской и Воронежской губерний — как раз в зоне активных контактов с тюркскими народами и торговых путей. Встречается также вариант написания «Караиван», что подтверждает фонетическую природу перехода.

Сословно фамилия не была дворянской: её носители — в основном однодворцы и государственные крестьяне. Сведений о знаменитых людях с фамилией Карайван в открытых источниках нет, что типично для редкой локальной фамилии.