Фамилия Карайванская — один из тех случаев, когда географическое имя превратилось в фамильное, причём почти без изменений. В основе лежит топоним — название населённого пункта Карайван, Карайваны или схожего. Такие «чистые» топонимические фамилии на -ский/-ская в женской форме (и -ский в мужской) чаще всего указывают на дворянское или шляхетское происхождение: их давали по названию родового поместья или места, откуда человек был родом. В Речи Посполитой, куда входили земли современной Беларуси, Украины и Литвы, этот суффикс был особенно распространён среди шляхты.

Если искать конкретный населённый пункт, то наиболее вероятный кандидат — деревня Карайваны (сейчас в Шарковщинском районе Витебской области Беларуси). В источниках XIX века она упоминается как имение Карайваны или Карайвишки. От названия этого имения и могла образоваться фамилия владельцев или арендаторов. Менее вероятна, но возможна связь с топонимом Карайван в других регионах (например, сёла с похожим названием есть в Польше, но там ударение иное, и фамилия была бы Карайванский, а не с окончанием -ская, характерным для восточнославянской традиции).

Само слово «Карайван» не имеет однозначной славянской этимологии. Скорее всего, это балтский или смешанный балто-славянский гидроним или ойконим. Корень «карай-» может восходить к литовскому «karas» (война) или «kairys» (левый), а суффикс «-ван» типичен для названий на бывших землях Великого княжества Литовского. В любом случае, фамилия Карайванская — не от прозвища или профессии, а от места, и её носительницы в прошлом, скорее всего, были связаны с мелкопоместной шляхтой или зажиточными крестьянами, получившими фамилию по деревне, где жили.

Словообразовательно фамилия проста: географическая основа «Карайван» + типичный польско-белорусский суффикс принадлежности -ск- + родовое окончание -ая. Мужской вариант — Карайванский. Фамилия редкая, нечастотная даже в Беларуси и на западе России. Встречается преимущественно среди потомков переселенцев из западных губерний Российской империи.